14 марта 1956 года решением № 6-63 Исполкома Калужского городского Совета депутатов трудящихся в городе Калуге было организовано Управление троллейбуса в системе городского коммунального хозяйства.
30 марта 1956 года при огромном стечении народа у Гостиных рядов председатель Калужского Горисполкома Николай Дмитриевич Холодков перерезает торжественную ленту на пуске троллейбусного движения по маршруту №1 – «Вокзал–площадь Ленина» . Водитель Козлов Валентин Михайлович занимает рабочее место в троллейбусе № 06 марки МТБ-82Д и с этого момента троллейбус становится любимым видом транспорта в Калуге. Кондуктором в этом рейсе была Галина Котова. За один день марта 1956 года было перевезено 8546 человек. Радостно-восторженными взглядами провожали калужане первых пассажиров троллейбусов. На день открытия движения в хозяйстве имелось 10 инвентарных машин, в мае получено еще 5.
К маю 1956 года был открыт маршрут № 2 – «Комбинат СДВ–площадь Ленина».
10 февраля 1957 года движение троллейбусов по маршруту № 2 было продлено в посёлок Середа.
10 сентября 1957 года маршрут № 1 был продлен до парка им. Циолковского.
5 ноября 1958 года было пущено движение троллейбусов по маршруту № 3 от сквера Мира до ул. Никитина.
В декабре 1959 года произошла смена руководства. Первого директора Горщарука Льва Ивановича сменил Обухов Константин Андреевич.
4 января 1960 года пустили троллейбусную линию до фабрики «Акккорд».
В ночь с 9 на 10 июня 1967 г. маршрут № 3 был пущен по кольцу (на сквере Мира по одной стороне от ул. Гагарина до ул. Кирова).
4 ноября 1967 г. был пущен маршрут № 4 «пл. Победы – пос. Середа» по улицам Кирова и Московской.
26 января 1968 г. маршрут № 4 был продлен от пл. Победы по ул. Красной (ныне Жукова) до Стекольного завода.
29 апреля 1969 года было открыто движение по маршруту № 5 пос. Середа - Швейная фабрика по ул. Московской, Билибина, Ленина, Луначарского.
21 декабря 1969 года маршрут № 2 «пос. Середа - пл. Ленина» был переведен с улиц Билибина, Ленина на ул. Московскую. Бывший маршрут № 4 «пос. Середа – проходная Стекольного завода» был развернут в другом направлении и стал ходить от Сквера Мира до проходной Стекольного завода.
4 декабря 1970 г. был пущен в эксплуатацию маршрут № 6 – КРЛЗ – пос. Середа.
31 августа 1971 года маршруты № 6 и № 7 были продлены от КРЛЗ до Дубравы.
3 ноября 1972 г. было открыто движение троллейбусов по маршруту № 8 – Ольговский кирпичный завод – площадь Московская.
25 февраля 1979 г. маршрут № 2 был продлен от пл. Ленина до парка им. Циолковского.
В марте 1979 г. начальник УКТ Обухов К.А. ушел на пенсию. На его место был назначен новый начальник Управления Жигалов Виктор Матвеевич.
21 апреля 1979 г. пущен в эксплуатацию маршрут № 11 – «ул. Поселковая – Дом быта».
30 декабря 1979 г. маршрут № 5 перенесен с ул. Билибина и Ленина на ул. Московскую, Баррикад, Ленина.
В феврале 1980 г. пущен в эксплуатацию маршрут № 12 Вокзал – Швейная фабрика.
В июле 1980 года произошла смена руководства. Начальником Управления был назначен Симоненко Владимир Григорьевич.
30 декабря 1980 года маршруты № 8 и № 10 были продлены до рынка по ул. Били-бина, Телевизионной, Труда, Рылеева.
В октябре 1981 г. по ул. Билибина у Дворца культуры КТЗ было смонтировано поворотное кольцо и 6 ноября 1981 года были пущены маршруты № 14 «ул. Ольговская – пл. Московская» и № 15 «ул. Гурьянова – пл. Московская».
В сентябре маршрут № 4 был продлен от КРЛЗ до Дубравы, а маршрут № 7 был укорочен от Дубравы до КРЛЗ.
2 ноября 1983 года был введён маршрут № 9 «ул. Азаровская – Рынок».
11 ноября 1983 года маршрут № 11 был продлен от ул. Поселковой до ул. Азаровской.
10 декабря 1983 года был пущен маршрут № 16 «площадь Телевизионная – Синие мосты».
6 ноября 1987 года маршруты № 9 и 11 были продлены от ул. Азаровской в микрорайон № 30.
В сентябре 1989 года произошла смена руководства. Исполняющим обязанности начальника Управления был назначен Жучков Геннадий Васильевич.
31 декабря 1989 года пущен маршрут № 17 «Терепец – Рынок».
2 января 1990 года произошла смена руководства, начальником Управления был назначен Антоненков Николай Дмитриевич.
10 июля 1993 года был пущен маршрут № 16 «ул. Поселковая – 30-й Микрорайон».
В середине 1990-х годов на предприятии появились пассажирские автобусы ПАЗ и была создана своя автоколонна.
14 мая 2003 года произошла смена руководства, директором МУП ГЭТ «УКТ» назначен Рулёв Алексей Николаевич.
6 сентября 2004 г. состоялось торжественное открытие троллейбусного движения до пос. Северный. Туда пришли маршруты № 9 и 11 от микрорайона № 30. После продления линии до пос. Северного протяженность маршрута № 11 составила 20,88 км.
С 2006 года предприятие начало осуществлять пассажирские перевозки автобусами большой вместимости марки «Нефаз».
22 ноября 2008 г. по новому мосту через Оку было открыто движение транспорта и пущен маршрут троллейбуса № 18 – «пл. Победы – ул. Генерала Попова». Это был праздник для всех калужан и гостей. Открывали движение 1-й вице-премьер Правительства РФ С.Б. Иванов, губернатор Калужской области А.Д. Артамонов, министр транспорта РФ И.Е. Левитин, заместитель председателя Государственной Думы Ю.Н. Волков и др.
1 мая 2009 г. маршрут № 5 был продлен от микрорайона № 30 до ул. Небесной, а 22 июля 2009 г. троллейбусный маршрут №5 был продлен до п. Северный.
18 июня 2009 г. троллейбусный маршрут №6 был продлен до п. Северный.
16 августа 2010 года общественный транспорт стал поворачивать с улицы Рылеева на улицу Кирова и далее Плеханова, не заезжая к так называемому Белорусскому рынку по улице Достоевского.
Троллейбусы маршрутов № № 8, 9, 10 и 17 пошли по одностороннему кольцу по указанным улицам к улице Труда.
С 9 ноября 2011 года троллейбусный маршрут №18 «ул. Генерала Попова – пл. Победы» был продлен от площади Победы до остановки «Дубрава». Одновременно был закрыт маршрут №4 «пл. Мира – Дубрава».
29 декабря 2014 года произошла смена руководства предприятия. Исполняющим обязанности директора был назначен Бойцов Игорь Валерьевич, проработавший на этой должности до 16 марта 2015 года.
С 17 марта 2015 года по 12 апреля 2016 года исполняющим обязанности директора МУП ГЭТ «Управление Калужского троллейбуса» г. Калуги являлся Филиппов Владислав Викторович.
С 13 апреля 2016 года по 23 сентября 2016 года - Макаров Вадим Валерьевич: и.о. директора УКТ.
С 26 сентября 2016 года по настоящее время директором МУП ГЭТ «УКТ» г. Калуги является Витьков Вадим Владимирович.
На апрель 2017 года вместимость парка 150 машино-мест. Парк состоит из 109 пассажирских троллейбусов и 25 автобусов. Перевозка пассажиров осуществляется на 11 троллейбусных и 22 автобусных маршрутах.
1. Помимо 16-го маршрута, в Калуге существовал подвозной маршрут 17А «Поселковая ул. — Микрорайон Терепец». Однако, неизвестно почему был дан именно такой номер с буквой. По логике этот маршрут должен был бы носить номер 18. Возможно, номер 18 был оставлен специально для перспективной линии на Правобережье, что впоследствии и случилось.
2. Примерно до 1981 года конечные маршрутов 8 и 10 находились на Московской площади, в её восточной части (в настоящее время разворотное кольцо разобрано и превращено в тротуар с мини-сквером). После продления маршрутов до рынка на маршрутах наблюдалась сильная перегрузка, в троллейбусы было невозможно сесть. Возможно, в связи с этим вскоре были введены маршруты 14 и 15, фактически дублировавшие предыдущие версии 8 и 10, но разворотный круг был сделан в восточной части площади, рядом с Дворцом Культуры турбинного завода. Маршрут № 16 «Телевизионная площадь-ул. Гурьянова» вводился году в 1986 на короткое время с непонятной целью, был вскоре отменен.
3. 9-й маршрут первоначально тоже ходил до Телевизионной площади. Потом был продлён до рынка.
4. На время реконструкции улицы Кирова в 2004 (перед открытием линии на Северный) и 2008 (перед открытием линии на Правобережье) гг. вместо маршрутов 3 и 4, проходящих по ней, вводились укороченные маршруты 3к («Парк им. Циолковского — Пл. Старый Торг — Калужский завод телеграфной аппаратуры — Пл. Победы») и 4к («Пл. Победы — Посёлок Дубрава»). Изменялись также маршруты, пересекающие улицу Кирова, в частности в 2004 г. 2-й маршрут был продлён до Терепца и временно ходил по ул. Баррикад — ул. Ленина, 11-й объединялся с 5-м и носил номер 5/11, 7-й отменён вообще, а в 2008 г. во время реконструкции участка между улицами Московская и Ленина через центр ходил только 2-й.
5. После реконструкции оставшейся части улицы Кирова в 2009 году ожидалось изменение маршрутов 8, 9, 10, 17 — разворотное кольцо возле Городского рынка ликвидировалось бы, по улице Рылеева маршруты проходили бы только в одну сторону, разворот осуществлялся бы по улице Кирова, затем по улице Плеханова и Труда, где уже подготовлены новые столбы и контактная сеть. Однако этот проект был провален, поскольку не был согласован с ГИБДД. Кроме того, под большим вопросом стояла проблема разгрузки улицы Кирова, так как если бы это изменение состоялось, улица Кирова была бы сильно перегружена. В августе 2010 г. была введена новая схема движения, по которой улицы Рылеева и Плеханова стали односторонними. В связи с этим пуск маршрутов 8, 9 , 10, 17 по улице Плеханова состоялся 18 августа 2010 г.
6. Нумерация троллейбусов в Калуге с 1989 г. начиналась заново. До этого троллейбусы имели номера 1-444. С появлением новой нумерации первому троллейбусу дали номер 010 и далее по порядку. Из ряда выбиваются номера 364, 365, 411, 421, 429, 430. Эти троллейбусы были приобретены в 2000—2001 гг., их номера были раскиданы по 3-й и 4-й сотне. Оригинальные 364, 365, 411, 421, 429, 430 списаны, нынешние троллейбусы с этими номерами работают за них.
7. Существует ещё маршрут № 0 (или №Д), идущий, как правило, от любого места города до депо. Но он так обозначается лишь на электронном табло, и официально его никогда не существовало.
8. Троллейбусный парк Калуги постоянно пополняется и обновляется: 27 марта 2013 г., в свой первый рейс на улицы Калуги вышли два новых троллейбуса ВМЗ-5298.01-50 «Авангард», произведенные на Вологодском механическом заводе[3] 16 мая 2013 г. вновь презентовали новые троллейбусы. На линию запустили 14 машин АКСМ-321, произведенных на минском заводе «Белкоммунмаш». К концу лета 2013 г. число белорусских машин достигло 20-ти.